Chapitre 10 — Les glucides · Topic 1 : La structure des glucides · Leçon 1.3
Les oses ne restent pas inertes : la cellule les modifie. Trois familles de dérivés sont à connaître : les oses oxydés (qui servent au dosage de la glycémie), les esters phosphates (intermédiaires clés du métabolisme) et certaines vitamines, dont la vitamine C.
🎯 Objectifs pédagogiques
À la fin de cette leçon, tu sauras :
- expliquer le pouvoir réducteur des oses et le dosage de la glycémie ;
- citer les principaux esters phosphates du métabolisme ;
- décrire la vitamine C, ses rôles et la pathologie de carence.
🧭 Plan de la leçon
- L’oxydation des oses et le dosage de la glycémie
- Les esters phosphates
- La vitamine C
1. L’oxydation des oses et le dosage de la glycémie
La fonction carbonyle des oses est réductrice. Cette propriété permet de mesurer la glycémie : il faut que le glucose soit sous sa forme linéaire pour que la fonction aldéhyde soit libre.
La glucose oxydase, en présence d’oxygène, oxyde la fonction aldéhyde en fonction carboxylique, formant de l’acide gluconique :
- cette oxydo-réduction s’accompagne de la formation de peroxyde d’hydrogène (H2O2) ;
- le H2O2 réduit ensuite un substrat qui, réduit, devient coloré → la couleur permet le dosage ;
- l’acide gluconique se cyclise en gluconolactone (dérivé d’ose oxydé, sans carbone anomérique).
2. Les esters phosphates
Les oses peuvent être phosphorylés via des liaisons esters (perte d’eau entre une fonction alcool et l’acide phosphorique). Ces dérivés phosphorylés sont des intermédiaires majeurs du métabolisme :
| Dérivé phosphate | Rôle |
|---|---|
| Glucose 6-phosphate | Glucose estérifié en C6 dès son entrée dans la cellule ; chargé négativement → ne ressort plus ; 1er intermédiaire de la glycolyse et de la synthèse du glycogène |
| Fructose 6-P et fructose 1,6-bisphosphate | Phosphorylés au cours de la glycolyse (C6 puis C1) |
| Glycéraldéhyde 3-phosphate | Intermédiaire de la glycolyse (ester en position 3) |
| Ribose phosphorylé | Constituant des nucléotides et acides nucléiques ; le β-D-ribose est aussi présent dans le NAD+ et le FAD (coenzymes) |
3. La vitamine C
La vitamine C (acide L-ascorbique) est un dérivé d’ose, molécule très hydrophile portant une fonction ène-diol (deux carbones hydroxylés reliés par une double liaison). Ses rôles :
- Coenzyme de la prolyl-hydroxylase : cette enzyme transforme la proline en hydroxyproline, acide aminé indispensable à la structure du collagène ;
- Agent antioxydant (réducteur) : l’oxydation de l’acide L-ascorbique en acide L-déhydroascorbique protège un partenaire de l’oxydation.
Comme toute vitamine, elle n’est pas synthétisée par l’Homme : un apport alimentaire est indispensable. Sa carence provoque le scorbut (anomalie majeure du collagène : gencives, tendons), historiquement associé aux régimes sans fruits ni légumes (marins).
Dès 1747, le médecin de la marine britannique James Lind mena à bord du HMS Salisbury l’un des tout premiers essais cliniques : seuls les marins recevant des agrumes guérirent du scorbut. Il faudra pourtant attendre 1937 et le prix Nobel de médecine d’Albert Szent-Györgyi pour identifier la molécule responsable : la vitamine C (acide ascorbique).
Trois dérivés d’oses : oxydés (acide gluconique → gluconolactone ; pouvoir réducteur utilisé pour le dosage de la glycémie via la glucose oxydase et H2O2) ; esters phosphates (glucose 6-P, fructose 1,6-bisP, glycéraldéhyde 3-P, ribose-P) ; et la vitamine C (coenzyme du collagène + antioxydant ; carence = scorbut).
🧠 À retenir absolument
- Oxydation : la glucose oxydase oxyde l’aldéhyde (forme linéaire) en acide gluconique + H2O2 → dosage coloré de la glycémie. Acide gluconique cyclisé = gluconolactone.
- Esters phosphates : glucose 6-P (chargé négativement, séquestré ; 1er intermédiaire glycolyse/glycogène), fructose 6-P et 1,6-bisP, glycéraldéhyde 3-P, ribose-P (nucléotides, NAD+, FAD).
- Vitamine C = acide L-ascorbique : coenzyme de la prolyl-hydroxylase (→ hydroxyproline du collagène) et antioxydant.
- Non synthétisée par l’Homme ; carence = scorbut (collagène : gencives, tendons).
❓ Questions fréquentes
Pourquoi faut-il la forme linéaire du glucose pour le doser ?
Parce que le dosage repose sur le pouvoir réducteur de la fonction aldéhyde, qui n’est libre que dans la forme linéaire. La glucose oxydase oxyde alors cet aldéhyde en acide gluconique, avec production de H2O2 qui permet une réaction colorée.
Pourquoi le glucose 6-phosphate ne ressort-il pas de la cellule ?
Parce qu’en étant phosphorylé, il acquiert des charges négatives qui le « séquestrent » dans la cellule. C’est aussi le premier intermédiaire de la glycolyse et de la synthèse du glycogène.
Quels sont les deux rôles de la vitamine C ?
Elle est coenzyme de la prolyl-hydroxylase (synthèse d’hydroxyproline, indispensable au collagène) et agent antioxydant (réducteur). Sa carence provoque le scorbut.
Qu’est-ce que le scorbut ?
C’est la maladie de carence en vitamine C : une aberration majeure du collagène, avec atteinte des gencives et des tendons. Elle touchait historiquement les marins privés de fruits et légumes.
🚀 Pour aller plus loin
Les oses s’assemblent ensuite entre eux : voyons d’abord les disaccharides.
Contenu pédagogique original — Réussir SVT. L’équipe Réussir SVT.